Pada tahun 1930an, Foshan adalah pusat seni bela diri Cina Selatan, di mana berbagai sekolah secara aktif merekrut murid dan saling bersaing satu sama lain. Meskipun master Wing Chun Ip Man (Donnie Yen) adalah seniman bela diri paling terampil di Foshan, dia sederhana dan tetap low profile. Sebagai orang kaya mandiri, dia merasa tidak perlu menerima murid apapun dan malah menghabiskan hari-harinya untuk berlatih, bertemu dengan teman, dan menghabiskan waktu bersama keluarganya. Namun, istrinya sering membenci saat ia menghabiskan waktu melatih dan mendiskusikan seni bela diri dengan teman dan kolega. Meskipun bukan seniman bela diri profesional, Ip dihormati di Foshan karena kemampuan yang dia tampilkan dalam kompetisi pintu tertutup yang bersahabat dengan guru lokal. Reputasi Ip semakin meningkat saat dia mengalahkan master bela diri China Utara yang agresif, kasar, dan terampil, Jin Shanzhao (Fan Siu-Wong), yang dengan demikian menjunjung tinggi kebanggaan regional penata selatan dan lainnya di Foshan.
Invasi Jepang pada tahun 1937 berdampak buruk bagi kehidupan semua orang di Foshan. Rumah Ip diklaim oleh penjajah Jepang dan digunakan sebagai markas tentara Jepang di Foshan. Ip dan keluarganya kehilangan kekayaan mereka dan terpaksa pindah ke apartemen sederhana. Putus asa untuk menunjang keluarganya, Ip bekerja di tambang batu bara. Jenderal Jepang Miura (Hiroyuki Ikeuchi), seorang guru Karate, mendirikan sebuah arena di mana seniman bela diri China bersaing dengan trainee militernya. Li Zhao (Lam Ka-Tung), mantan perwira polisi dan kenalan Ip, sekarang bekerja sebagai penerjemah untuk orang Jepang. Dia menawarkan para seniman bela diri yang bekerja di tambang batu bara tersebut untuk mendapatkan sekantong beras untuk setiap pertandingan yang mereka menangkan. Ip pada awalnya menolak untuk berpartisipasi dalam pertandingan. Namun, saat temannya Lin ambil bagian dalam sebuah pertandingan dan tidak kembali, Ip setuju untuk bertarung agar bisa menemukan temannya. Ip melihat rekan praktisi bela diri Foshan Liu mengalahkan satu karateka, tapi kemudian bersikeras untuk kembali bertarung melawan tiga orang karateka Jepang karena ingin mendapatkan hadiah lebih dan kalah. Ketika Liu mencoba mengumpulkan tas beras pemenang dari pertandingan pertama, ajudan Miura Kolonel Sato (Shibuya Tenma) menembak dan membunuhnya.
Ip tahu bahwa Lin dipukuli dan dibunuh oleh orang Jepang pada pertarungan sebelumnya. Hampir tidak mampu menahan kemarahannya, Ip menantang untuk bertarung melawan sepuluh karateka sekaligus. Meskipun belum mempraktekkan Wing Chun sejak Jepang menduduki kota mereka (untuk menghemat energi dan dengan demikian makanan untuk keluarganya), dia tanpa ampun mengalahkan mereka semua dengan serangan yang brutal dan efektif. Keahliannya membangkitkan ketertarikan Jenderal Miura, yang ingin belajar lebih banyak tentang Ip dan menyaksikannya bertarung lagi.
Ip kemudian mengunjungi temannya Chow Ching-chuen, yang memiliki dan menjalankan pabrik kapas di Foshan. Chow mengatakan kepada Ip bahwa geng bandit yang dipimpin oleh Jin Shanzhao mencoba memeras uang dari mereka. atas bujukan temannya, Ip akhirnya setuju untuk mengajar melatih Wing Chun untuk membela diri kepada para pekerja .
Ketika Ip tidak pernah kembali lagi ke arena, Miura menjadi tidak sabar dan mengirim Kolonel Sato yang sadis beserta beberapa tentara untuk menemukan Ip Man. Sato melihat istri Ip dan bergerak ke arahnya. Ip membela istrinya dan melumpuhkan ketiga tentara tersebut. Mereka melarikan diri dari apartemen mereka dan mengambil sebuah kamar di keluarga Li Zhao. Ketika bandit kembali ke pabrik kapas, para pekerja melawan dengan menggunakan teknik yang diajarkan Ip kepada mereka. Ip sendiri tiba di tengah pertempuran. Dia mengalahkan banyak perampok dan secara pribadi mengalahkan Jin Shanzhao, mempermalukannya, dan memperingatkannya agar tidak memeras para pekerja lagi.
Tentara Jepang akhirnya menemukan Ip di pabrik kapas. Ip memberitahu Chow untuk membawa istri dan anaknya pergi untuk perlindungan. Miura mengatakan kepada Ip bahwa hidupnya akan terhindar jika dia setuju untuk mengajarkan tentara Jepang dalam seni bela diri Wing chun. Ip menolak dan menantang Miura untuk sebuah pertandingan, yang diterima Miura, baik karena cintanya pada seni bela diri dan karena menolak tantangan itu akan menjadi penghinaan terhadap orang Jepang. Pertandingan antara Ip dan Miura diadakan di depan umum di alun-alun Foshan. Sato mengatakan kepada Ip bahwa hidupnya akan selamat jika dia sengaja mengalah.
Pada awalnya, kedua petarung itu tampak sama-sama imbang, tapi Miura segera mendapati dirinya tidak mampu menembus pertahanan Ip dan terbebani oleh pukulan Ip yang tak kenal ampun dan efektif. Karena tidak bisa membela diri, Ip dengan mudah menggunakan dia seperti boneka kayu, menimbulkan pukulan keras padanya.
Saat Jendral Miura yang dipukuli jatuh ke lantai, Ip menatap kerumunan orang Cina yang bersorak-sorai dan melihat istri dan anaknya bersama Chow. Marah karea kekalahan didepan umum, Sato menembak Ip di bahu, memicu kerumunan orang Tionghoa yang menguasai tentara Jepang. Selama perkelahian itu, Li Zhao membunuh Sato dengan pistol Sato sendiri. Ip diambil di tengah kekacauan. Ip selamat dan melarikan diri bersama keluarganya ke Hong Kong dengan bantuan Chow Ching-chuen. Di sana, Ip mendirikan sebuah sekolah Wing Chun, di mana murid-muridnya datang untuk belajar seni bela diri darinya, termasuk Bruce Lee.
Novel and Anime [Review] 